Kahramanmaraş Büyükşehir Belediyespor ara transfer döneminde Kastamonuspor 1966 takımında tecrübeli kaleci Eray Çalışkan ile sezon sonuna kadar sözleşme imzaladı.
Futbola 1995 Yılında Büyükçekmece Belediyespor’da başlayan Eray Çalışkan daha sonra Galatasaray’a transfer oldu. Daha sonra Büyükçekmece Tepekcikspor’ dönn oyuncu sırasıyla İstanbul Beylikdüzü, Balıkesirspor, Yeni Malatyaspor, Giresunspor ve son olarakta Kastamonuspor 1966 takımlarının formalarını giydi.
Tecrübeli kaleci Eray Çalışkan futbol hayatı boyunca Türkiye Kupası Maçlarında 17, TFF 3. Ligde 72, TFF 2. Ligde 78 ve PTT 1. Ligde 8 maç olmak üzere toplam 175 maçta forma giymiştir.
